吡喹酮

英文名称: Praziquantel

CAS号: 55268-74-1

分子式: C19H24N2O2

分子量: 312.41

海关编码: 29339900

EINECS号: 259-559-6

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基础信息
中文名称 吡喹酮
中文别名 吡喹酮;2-环己基甲酰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮;2-环己羰基-1,4,11-六氢-2-吡嗪并(2,1-Α)异喹啉-4-酮;7-11B-六氢-4H-吡嗪并(2;吡喹酮原料药;吡喹酮原料药;2-(环己基羰基)-1,11B-六氢-4H-吡嗪并-[2,1-A]-异喹啉-4-酮;2-环已羰基-1,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-A]异喹啉-5-酮
英文名称 Praziquantel
英文别名 2-Cyclohexyl-carbonyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazine(2,1-a)isoquinoline-4-one
CAS号 55268-74-1
分子式 C19H24N2O2
分子量 312.41
海关编码 29339900
EINECS号 259-559-6
物化性质
形态 粉末或晶体
熔点 136-138C
沸点 1377℃
密度 1.1209(rough预计值)
折射率 1.5600(预计值)
溶解度 ethanol:soluble5mg/mL
酸度系数(pKa) -0.98±0.20(预计值)
用途与制备
用途 广谱抗寄生虫病药。用于血吸虫病、囊虫病、肺吸虫病、包虫病、姜片虫病、棘球蚴病、蠕虫感染等的治疗和预防。作为驱虫药,对动物肠胃线虫有效。可混于饲料使用。该品是对日本血吸虫、曼氏血吸虫和埃及血吸虫、华支睾吸虫、肺吸虫、姜片虫、绦虫和囊虫都有效的抗蠕虫药。特别是对绦虫有强大的杀灭作用,是目前血吸虫病药物中产果最好的一种。抗蠕虫药,主要用于血吸虫病,也可用于华支血吸虫病、绦虫病、肺吸虫病、囊虫病等
制备方法 有多种合成路线(异喹啉路线,哌嗪路线,苯乙胺路线等)。异喹啉路线具有起始原料来源广、价格低廉等优点。异喹啉经Reissetr反应生成1-苯甲酰基-2-氰基-1,2-二氢异喹啉。然后经加压氢化,制得1-苯甲酰氨甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉,接着与氯乙酰氯环合,得2-苯甲酰-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡嗪并[2,1-b]异喹啉-4-酮。最后,用磷酸水解,与环已甲酰氯缩合即得。工业生产中又多种合成路线:异喹啉路线、哌嗪路线和苯乙胺路线,其中以喹啉路线较好。由异喹啉与苯甲酰氯及氰化钾加成,催化氢化,重排得1-苯甲酰氨甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉,再经氯乙酰化、环合、加压水解、环己酰化而得。以苯乙胺为原料,用氯乙酰氯进行酰化后,再以苯二甲酰胺钾进行胺化反应引入氨基,在三氯氧磷的作用下环合得3,4-二氢异喹啉衍生物,经氢化、水解得到1-氨甲基四氢喹啉,先后用环己甲酰氯和氯乙酰氯酰化,最后脱氯化氢环合得到吡喹酮。也可以异喹啉为原料,经Reissert反应,在l位引入氰基和氮上苯甲酰化,然后氢化,同时苯甲酰基转移到侧链的氨基上,再在环上的氨基上引入氯乙酰基,然后环合、水解、环己甲酰化得吡喹酮。
其他
补充说明 白色或类白色结晶性粉末,无臭,味微苦,有吸湿性。溶解度(g/100m1):乙醇9.7,氯仿56.7,水0.04。易溶于二甲亚砜,不溶于乙醚。熔点136~141℃。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg):2000~3000口服,>3000皮下注射。
相关药物
上游原料 乙酰氯->哌嗪->氰化钾->苯甲酰氯->氯乙酰氯->甲酰氯->异喹啉->环己甲酰氯->3,4-二氢异喹啉->吡嗪->嗪->四氢喹啉->氢气
相关产品 吡嗪;1-甲基哌嗪-2-酮;1-甲醛哌嗪;N,N,2-三甲基丙酰胺;1-乙酰基-4-甲基哌嗪;1-环己甲基哌嗪;1-(1-苯基乙基)哌嗪;哌克太尔;N1,N1-二甲基-1-苯乙烷-1,2-二胺;1-丁基哌嗪;2-苯基哌嗪;4-甲基-1-甲酰基哌嗪;吡喹酮;N-月桂酰肌氨酸钠;异喹啉;定菌磷,吡菌磷;月桂酰基谷氨酸钠;羰基硫
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