基础信息
| 中文名称 | 吡喹酮 |
| 中文别名 | 吡喹酮;2-环己基甲酰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮;2-环己羰基-1,4,11-六氢-2-吡嗪并(2,1-Α)异喹啉-4-酮;7-11B-六氢-4H-吡嗪并(2;吡喹酮原料药;吡喹酮原料药;2-(环己基羰基)-1,11B-六氢-4H-吡嗪并-[2,1-A]-异喹啉-4-酮;2-环已羰基-1,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-A]异喹啉-5-酮 |
| 英文名称 | Praziquantel |
| 英文别名 | 2-Cyclohexyl-carbonyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazine(2,1-a)isoquinoline-4-one |
| CAS号 | 55268-74-1 |
| 分子式 | C19H24N2O2 |
| 分子量 | 312.41 |
| 海关编码 | 29339900 |
| EINECS号 | 259-559-6 |
物化性质
| 形态 | 粉末或晶体 |
| 熔点 | 136-138C |
| 沸点 | 1377°C |
| 密度 | 1.1209(粗略估计值) |
| 折射率 | 1.5600(预计值) |
| 溶解度 | ethanol:soluble5mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | -0.98±0.20(预计值) |
用途与制备
| 用途 | 广谱抗寄生虫病药。用于血吸虫病、囊虫病、肺吸虫病、包虫病、姜片虫病、棘球蚴病、蠕虫感染等的治疗和预防。作为驱虫药，对动物肠胃线虫有效。可混于饲料使用。该品是对日本血吸虫、曼氏血吸虫和埃及血吸虫、华支睾吸虫、肺吸虫、姜片虫、绦虫和囊虫都有效的抗蠕虫药。特别是对绦虫有强大的杀灭作用，是目前血吸虫病药物中产果最好的一种。抗蠕虫药，主要用于血吸虫病，也可用于华支血吸虫病、绦虫病、肺吸虫病、囊虫病等 |
| 制备方法 | 有多种合成路线(异喹啉路线，哌嗪路线，苯乙胺路线等)。异喹啉路线具有起始原料来源广、价格低廉等优点。异喹啉经Reissetr反应生成1-苯甲酰基-2-氰基-1，2-二氢异喹啉。然后经加压氢化，制得1-苯甲酰氨甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉，接着与氯乙酰氯环合，得2-苯甲酰-1，3，4，6，7，11b-六氢-2H-吡嗪并[2，1-b]异喹啉-4-酮。最后，用磷酸水解，与环已甲酰氯缩合即得。工业生产中又多种合成路线：异喹啉路线、哌嗪路线和苯乙胺路线，其中以喹啉路线较好。由异喹啉与苯甲酰氯及氰化钾加成，催化氢化，重排得1-苯甲酰氨甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉，再经氯乙酰化、环合、加压水解、环己酰化而得。以苯乙胺为原料，用氯乙酰氯进行酰化后，再以苯二甲酰胺钾进行胺化反应引入氨基，在三氯氧磷的作用下环合得3，4-二氢异喹啉衍生物，经氢化、水解得到1-氨甲基四氢喹啉，先后用环己甲酰氯和氯乙酰氯酰化，最后脱氯化氢环合得到吡喹酮。也可以异喹啉为原料，经Reissert反应，在l位引入氰基和氮上苯甲酰化，然后氢化，同时苯甲酰基转移到侧链的氨基上，再在环上的氨基上引入氯乙酰基，然后环合、水解、环己甲酰化得吡喹酮。 |
其他
| 补充说明 | 白色或类白色结晶性粉末，无臭，味微苦，有吸湿性。溶解度(g/100m1)：乙醇9.7，氯仿56.7，水0.04。易溶于二甲亚砜，不溶于乙醚。熔点136～141°C。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg)：2000～3000口服，＞3000皮下注射。 |
相关药物
| 上游原料 | 乙酰氯->哌嗪->氰化钾->苯甲酰氯->氯乙酰氯->甲酰氯->异喹啉->环己甲酰氯->3,4-二氢异喹啉->吡嗪->嗪->四氢喹啉->氢气 |
| 相关产品 | 吡嗪;1-甲基哌嗪-2-酮;1-甲醛哌嗪;N,N,2-三甲基丙酰胺;1-乙酰基-4-甲基哌嗪;1-环己甲基哌嗪;1-(1-苯基乙基)哌嗪;哌克太尔;N1,N1-二甲基-1-苯乙烷-1,2-二胺;1-丁基哌嗪;2-苯基哌嗪;4-甲基-1-甲酰基哌嗪;吡喹酮;N-月桂酰肌氨酸钠;异喹啉;定菌磷,吡菌磷;月桂酰基谷氨酸钠;羰基硫 |
