中文名称 | 甲苯达唑 |
中文别名 | 甲苯咪唑;甲苯咪唑原料粉;甲苯达唑31431-39-7;(5-苯甲酰-1-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯;二苯酮胍甲酯;甲苯达唑;甲苯咪唑;5-苯甲醯-3-苯并咪唑胺甲酸甲酯;甲苯哒唑 |
英文名称 | Mebendazole |
英文别名 | 5-Benzoyl-2-benzimidazolylcarbamic acid methyl ester Methyl 5-benzoyl benzimidazole-2-carbamate |
CAS号 | 31431-39-7 |
分子式 | C16H13N3O3 |
分子量 | 295.3 |
海关编码 | 29339900 |
EINECS号 | 250-635-4 |
形态 | 白色至淡黄色粉末 |
熔点 | 288.5°C |
沸点 | 436.98°C(预计值) |
密度 | 1.1952(rough预计值) |
折射率 | 1.6500(预计值) |
溶解度 | 几乎不溶于水,二氯甲烷。 |
酸度系数(pKa) | pKa3.43/9.93(H2O,t=25,I=0.025)(Uncertain) |
稳定性 | 0-6°C |
用途 | 作为驱虫药,对动物肠胃线虫有效。可混于饲料使用。驱肠虫药、对蛔、晓、鞭、钩虫等多种肠道蠕虫均有疗效,为首选抗鞭虫药物。抗蠕虫药,为高效广谱驱肠虫药,用于蛲、蛔、鞭、绦、钩、类圆线虫病的治疗。 |
制备方法 | 将4-氯-3-硝基苯甲酸用氯化亚砜氯化,在三氯化铝催化下与苯缩合,再经胺化、还原得到3,4-二氨基二苯甲酮,然后经环合制成甲苯达唑。也可将3,4-二氨基二苯甲酮盐酸盐加入由S-甲基异硫脲硫酸盐、氯甲酸甲酯、氢氧化钠反应得到的混合物中,再加入醋酸钠,在85℃反应45min,亦可制得甲苯达唑。以邻二氯苯和苯甲酰氯为原料,经缩合、氨化、环合而得。将邻二氯苯、苯甲酰氯、无水三氯化铝混合,于130-135℃下搅拌反应4h。稍冷后倾倒入稀盐酸中,过滤、水洗至中性,得二氯二甲苯酮粗品。粗品溶于盐酸,加活性炭回流脱色0.5h。脱色液冷却至10℃以下。过滤后干燥得2,4-二氯二苯甲酮。收率70%。将2,4-二氯二苯甲酮、氯化亚铜、氯化镁、氨水在高压釜中,200-210℃和5-6MPa下反应15h。冷却至40-50℃后过滤,滤饼溶于稀盐酸,加入活性炭脱色(80℃,0.5h)。脱色液冷却至10℃,析出结晶。经过滤、干燥得3,4-二氨基二甲苯酮盐酸盐,收率65%。再与氰氨基甲酸甲酯环合得产品。 |
补充说明 | 白色至淡黄色结晶性粉末,无臭,无味。熔点288.5℃。溶于甲醛、甲酸、冰醋酸和苦杏仁油,不溶于水。不吸湿,在空气中稳定。 |
上游原料 | 三氯化铝->氯化亚铜->三水合醋酸钠->邻二氯苯->S-甲基异硫脲硫酸盐->稀盐酸->活性炭(脱色)->氯甲酸甲酯->甲酰氯->4-氯-3-硝基苯甲酸->氰氨基甲酸甲酯->3,4-二氨基二苯甲酮->2,4'-二氯二苯甲酮->氨->氢气->4-氯-3-硝基二苯甲酮->57070-71-0->52329-60-9 |
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