阿苯达唑

英文名称: albendazole

CAS号: 54965-21-8

分子式: C12H15N3O2S

分子量: 265.33

海关编码: 29332990

EINECS号: 259-414-7

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基础信息
中文名称 阿苯达唑
中文别名 阿苯达唑原料;阿苯达唑原料粉;阿苯达唑;阿苯哒唑;丙硫咪唑;[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-3-基]氨基甲酸甲酯;丙硫咪唑;阿苯达唑;阿苯哒唑;丙硫苯咪唑
英文名称 albendazole
英文别名 ((Propylthio)-5 1H-benzimidazolyl-2) carbamate de methyle;((propylthio)-5 1h-benzimidazolyl-2) carbamate de methyle [french];(5-(propylthio)-1h-benzimidazol-2-yl)carbamic acid methyl ester;(5-propylsulfanyl-1h-benzoimidazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester;[5-(propylthio)benzimidazol-2-yl]carbamic acid methyl ester;[5-(propythio)-1h-benzimidazol-2-yl]carbamic acid methyl ester;2-[(methoxycarbonyl)amino]-5-propylthio-1h-benzimidazole;5-(propylthio)-2-carbomethoxyaminobenzimidazole;54965-21-8;A830429;albenza (tn);albenzatrade mark;albendazole (jan/usp/inn);albendazole [usan:inn:ban:jan];albendazol [inn-spanish];albenza;albendazolum [inn-latin];albendazol;albendazolum;AB00052377;andazol;albendoral;albendazole monohydrochloride;AC-015;AKOS000540882;AC1L1CVL;AC1Q2YKD;AB1009519;AKOS005431684;AKOS005699352;albendazole valdecasas brand;albendazole sanicoopa brand;albendazole pfizer brand;AB0012898;AB00052377-14;AB00052377_15;AK405353;albendazole (albenza);albendazole armstrong brand;albendazole noe-socopharm brand;AB00052377-13;AN-16210;albendazole, antibiotic for culture media use only;AB00052377_16;albamelin;albendol;albendazole diba brand;albendazole fustery brand;albenza, eskazole, zentel, andazol, albendazole;albendazole liferpal brand;albendazole hormona brand;albendazole(albenza);Albendazole (CP/USP);Albendazole cp2005;Albendazole Bolus/tablet;Albendazole (JAN/USP);Albendazole [USAN:BAN:INN:JAN];Albendazole, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard;Albendazole, analytical standard, >=98%;Albendazole, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard;Andazol);Albendazole,(S);Albendazole [USAN:USP:INN:BAN:JAN];Albendazole, Pharmaceutical Secondary Standard;HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N;methyl 5-(propylthio)-2-benzimidazolecarbamate;eskazole;D00134;eskazoletrade mark;CHEMDIVAM_000003;KBIO2_004580;hsdb 7444;cas-54965-21-8;bilutac;C01779;LS-50618;methyl 5-(propyl-thio)-2-benzimidazolecarbamate;andazoltrade mark;KBIO1_000704;einecs 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n-(6-propylsulfanyl-1h-benzimidazol-2-yl)carbamate;methyl n-[6-(propylsulfanyl)-1h-1,3-benzodiazol-2-yl]carbamate;ST012016;NCGC00016876-09;NCGC00022896-08;NCGC00016876-10;NCGC00016876-06;NCGC00016876-07;NCGC00016876-04;NCGC00016876-05;NCGC00016876-08;NCGC00016876-03;n-[6-(propylthio)-1h-benzimidazol-2-yl]carbamic acid methyl ester;v disthelm, mediamix;tox21_302300;nsc-758644;pfizer brand of albendazole;RP29454;methyl 5-propylthio-2-benzimidazolecarbamate;tox21_110659_1;NE41026;Q-200603;SCHEMBL44682;methyln-(6-propylsulfanyl-1h-benzimidazol-2-yl)carbamate;TR-019407;T9034;RTR-019407;SC-17581;Q-200604;mfcd00083232;SAM002548932;SR-01000000171-2;sr-01000000171;smithkline beecham brand of albendazole;sanicoopa brand of albendazole;noe-socopharm brand of albendazole;zentel (tn);smith kline & french brand of albendazole;valdecasas brand of albendazole;noe socopharm brand of albendazole;SKandF 62979;Vermitan;methyl N-(5-propylsulfanyl-3H-benzoimidazol-2-yl)carbamate;s1640;UNII-F4216019LN;SR-05000001875;SBI-0051849.P002;SW196830-3;SBB056658;Z1245635850;Pharmakon1600-01503903;NCGC00255250-01;SR-05000001875-1;NC00615;Tox21_110659;NSC758644;NCGC00016876-12;methyl N-(6-propylsulfanyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
CAS号 54965-21-8
分子式 C12H15N3O2S
分子量 265.33
海关编码 29332990
EINECS号 259-414-7
物化性质
形态 无色结晶固体
熔点 208-210°C
沸点 208-210℃
密度 1.2561(rough预计值)
折射率 1.6740(预计值)
溶解度 Practicallyinsolubleinwater,freelysolubleinanhydrousformicacid,veryslightlysolubleinmethylenechloride,practicallyinsolubleinethanol(96percent).
酸度系数(pKa) 10.72±0.10(预计值)
用途与制备
用途 作为驱虫药,对动物肠胃线虫合肝脏吸虫均有效。可混于饲料使用。高效广谱驱虫药,系苯并咪唑类药物中驱虫谱较广、杀虫作用最强的一种。适用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫、鞭虫,治疗各种类型的囊虫病,也可用于家畜的驱虫。用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、烟草白粉病、炭疽病等广谱驱虫药。可用于驱除蛔虫、蛲虫、绦虫、鞭虫等。该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫,绦虫,肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中作用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%。近年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,该品还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊生长的增加羊毛产量,均可收到较好的效果。高效广谱驱虫药。它可阻断虫体对多种营养和葡萄糖的吸收,导致虫体糖原耗竭,致使寄生虫无法生存和繁殖。用于治疗蛔虫、蛲虫、鞭虫、钩虫等引起的单一或混合感结合微管蛋白并抑制微管的聚合。一种苯并咪唑类广谱抗寄生虫剂。
适应症 是一种咪唑衍生物类广谱驱肠虫药物
制备方法 (1)2-乙酰胺基-4-氯硝基苯为起始原料,与丙硫醇反应得2-氨基-4-丙硫基硝基苯,经钯炭还原制得-2氨基-4-丙硫基苯胺。然后,与氰胺基甲酸甲酯环合,得丙硫苯咪唑。(2)以邻硝基苯胺为起始原料,与硫氰酸钠反应,制得2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应得2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,不分离,直接与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。总收率60%。(3)以多菌灵为原料,与硫化氰酸钠反应得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率90%。然后进行还原反应,不分离,直接与溴丙烷缩合即得,收率94%。或者将多菌灵与氰磺酸反应制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率93%。接着用铁粉(锌粉)还原成2-巯基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,然后与溴丙烷反应,即得。方法1:硫化钠溶于95%乙醇中,在50℃下加入2-硝基-4-硫氰酸酯基苯胺。在60℃下搅拌,冷却到40℃,一次性加入溴丙烷。于40℃反应后再升至60℃反应。加入硫化钠,在80℃下反应。减压蒸出乙醇,加入水。冷却,用氯仿提取。提取液水洗,干燥,加入S-甲基-N,N-二(甲氧羰基)异硫脲和冰醋酸,回流。蒸出氯仿,加入甲醇。冷却,抽滤,用甲醇洗涤,干燥,得阿苯达唑粗品。方法2:在搅拌和冰浴冷却下,往氯磺酸中缓慢加入多菌灵,保持内温15~20℃。加毕在40℃下搅拌。在0℃以下,把反应液缓慢滴到95%乙醇中。滤集沉淀,以少量乙醇洗,干燥,得氯磺化产物,收率90。8%。把该氯磺化产物加到甲酸、水和40%氢溴酸的溶液中,再加金属铝粉。在35~40℃下搅拌,再在60~65℃下反应。冷却后过滤,滤液用40%氢氧化钠调至Ph值3。滤集沉淀,洗涤,干燥,得巯基化物,收率82.5%。将该巯基化物加到氢氧化钠水溶液中,活性炭脱色。加入溴化四丁基铵,再加入溴丙烷的甲醇溶液,在35~40℃下反应。冷却,滤集沉淀,洗至中性,干燥,得白色结晶的阿苯达唑,收率87.5%,熔点207~209℃。多菌灵在冰乙酸存在下,和硫氰酸钠反应,引入硫氰基后,再用硫化钠还原后和溴丙烷反应,也得阿苯达唑。阿苯达唑可用下列方法精制:粗阿苯达唑(以干品计)和85%工业甲酸(1:3.5)一起搅拌升至60℃,待粗品完全溶解后,依次加入连二硫酸钠、活性炭和EDTA。继续搅拌升温至80℃保温。抽滤,滤液倾入去离子水中,在搅拌下用18%~20%氨水中和至Ph值6.5。抽滤,干燥,得白色产品,熔点206~212℃,精制收率93%~94%。(1)以2-乙酰氨基-4-氯硝基苯为原料。将2-乙酰氨基-4-氯硝基苯与丙硫醇反应生成2-氨基-4-丙硫基苯胺,然后在钯-碳催化下加氢还原得2-氨基-4-丙硫基苯胺。最后与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。(2)以邻硝基苯胺为原料。邻硝基苯胺先与硫氰酸钠在通氯情况下反应生成2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应生成2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,最后与氰胺基甲酸甲酯环合成丙硫苯咪唑,总收率60%。
其他
注意事项 0-6°C
补充说明 适用制剂:片剂、胶囊、丸剂、颗粒剂、口服乳剂。白色至淡黄色结晶性粉末,无臭。熔点207-211℃(分解)。微溶于有机溶剂,不溶于水。大白鼠经口LD502.4g/kg;绵羊经口LD50100mg/kg。
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上游原料 乙醇->氢氧化钠->冰醋酸->铁粉->锌粉->氯磺酸->硫化钠->磺酰氯->铝->4-硝基氯苯->硫氰酸铵->四丁基溴化铵->硫氰酸钠->正丙基溴->2-硝基苯胺->多菌灵->异硫氰酸烯丙酯->丙硫醇->硫氰酸盐->2-硝基-4-硫氰基苯胺->氰胺基甲酸甲酯->氰胺->氢气->氯甲酸甲酯->88-74-4->54029-45-7->54393-89-4->21729-98-6->105530-56-1->66608-52-4->420-04-2->34840-23-8->141421-17-2
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