对氨水杨酸

对氨水杨酸

英文名称: Aminosalicylic acid

CAS号: 65-49-6

分子式: C7H7NO3

分子量: 153.14

海关编码: 29225000

EINECS号: 200-613-5

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基础信息
中文名称 对氨水杨酸
中文别名 美沙拉嗪EP杂质E;SCHIFF REAGENT(希夫试剂,雪夫试剂);对氨基水杨酸;希夫试剂,雪夫试剂;美沙拉嗪杂质5;4-氨基-2-羟基苯甲酸;4-氨基柳酸;5-氨基水杨酸
英文名称 Aminosalicylic acid
英文别名 4-Amino (Para Amino)Salicylic Acid
CAS号 65-49-6
分子式 C7H7NO3
分子量 153.14
海关编码 29225000
EINECS号 200-613-5
物化性质
形态 粉末
熔点 135-145°C(文献参考值)
沸点 276.03°C(预计值)
密度 1.3585(粗略预计值)
折射率 1.5500(预计值)
溶解度 1.69g/l
酸度系数(pKa) 3.25(at25°C)
用途与制备
用途 医药中间体,用于合成抗结核病药对氨柳酸钠。也用于分析出试剂酸碱荧光指示剂。医药中间体,用于合成抗结核药对氨基水杨酸钠医药中间体,用于合成抗结核病药对氨柳酸钠。也用于分析出试剂酸碱荧光指示剂。医药中间体,用于合成抗结核药对氨基水杨酸钠;作为镀锌光亮剂,整平剂和匀镀剂,用于碱性镀锌
制备方法 由间氨基酚经羟化而得。将水、间氨基酚和碳酸氢钠依次投入反应罐内,通入二氧化碳置换空气后,密闭升温至110±1°C,罐内压力保持0.6-0.8MPa反应6h,冷却至-5°C,加亚硫酸钠,过滤,水洗,合并洗滤液供酸化用。滤饼为间氨基酚回收物,套用。将上述洗滤液升温至10-15°C,用30-40%硫酸中和至pH为6.4-7.0,加入适量的亚硫酸钠与硫化钠溶液,经树脂脱色后,于30°C用30-40%硫酸调节至pH为3-3.5,放置,甩滤,水洗至硫酸根合格,甩干得对氨基水杨酸。从苯乙酸出发也可以合成得到对氨基水杨酸。先使苯乙酸在浓硫酸和浓硝酸中在60°C下硝化,然后倾入冰水中,过滤析出2,4-二硝基苯乙酸[643-43-6]。硝化产率95%。将得到的产物加入10倍甲醇中,均匀混合后,通入干燥的氯化氢,加热至沸,冷却后析出2,4-二硝基苯乙酸甲酯晶体[58605-12-2]。酯化产率为80%。将酯化物溶解于热甲醇中,加入亚硝酸丁酯,再加入甲醇钠,静置数小时直至完全析出深红色沉淀物,分离沉淀物得中间产物。将其溶于稀氢氧化钾溶液中,加入盐酸酸化,使呈酸性。逸出二氧化碳气体,析出4-硝基-2-羟基苯腈。产率为80%,将此腈化物与水、浓硫酸、冰醋酸混合加热至沸,即可析出4-硝基水杨酸[619-19-2]。将4-硝基水杨酸溶解于25%碳酸钠溶液中,加入硫酸亚铁水溶液,再加适量的碳酸钠溶液,加热至沸,分离析出铁盐。过滤,滤液用乙酸调至pH=3,4-氨基水杨酸则析出。再过滤干燥,即得产品。工业品对氨基水杨酸含量大于70%,氯化物小于50ppm,硫酸根小于500ppm。
其他
补充说明 白色结晶。熔点为150-151°C(分解)。无臭或微有丙酮气味。溶于稀硝酸、稀氢氧化钠、丙酮、碳酸氢钠和磷酸,稍溶于乙醇,微溶于乙醚,不溶于水及苯。在40°C时该品水溶液不稳定,分解放出二氧化碳而生成氨基酚。暴露于空气中变为棕色。
相关药物
上游原料 硝酸->甲醇钠->二氧化碳->无水亚硫酸钠->硫化钠->氢氧化钾溶液->苯乙酸->3-氨基苯酚->酯化物->邻羟基苯甲腈->亚硝酸丁酯->2,4-二硝基苯乙酸甲酯->2,4-二硝基苯乙酸->4-硝基水杨酸->碳酸铵->对氨水杨酸钠
下游产品 双烯大分子单体共聚物光学塑料->4-乙酰氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯->对乙酰氨基-邻甲氧基苯甲酸甲酯->4-氯水杨酸
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