丙酮酸乙酯

丙酮酸乙酯

英文名称: Ethyl pyruvate

CAS号: 617-35-6

分子式: C5H8O3

分子量: 116.12

海关编码: 29183000

EINECS号: 210-511-2

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基础信息
中文名称 丙酮酸乙酯
中文别名 丙酮酸乙酯;丙酮酸乙酯,98+%;丙酮酯乙酯;丙酮酸乙酯 500G;天然丙酮酸乙酯;2-氧代丙酸乙酯;乙基丙酮酸酯;丙酮酸乙酯
英文名称 Ethyl pyruvate
英文别名 (6S)-6-[(Sodiooxycarbonyl-3-thienylacetyl)amino]-6-methoxypenicillanic acid sodium salt;disodium [2S-(2alpha,5alpha,6alpha)]-6-(carboxylato-3-thienylacetamido)-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;SCHEMBL3022119;ethyl 2-oxopropanoate
CAS号 617-35-6
分子式 C5H8O3
分子量 116.12
海关编码 29183000
EINECS号 210-511-2
物化性质
形态 透明至黄色液体
熔点 -58°C
沸点 144°C(文献参考值)
密度 1.045g/mLat25°C(文献参考值)
折射率 n20/D1.404(文献参考值)
溶解度 10g/l
用途与制备
用途 丙酮酸乙酯是杀菌剂噻菌灵的中间体。用于有机合成。可用于制造医药吲哚心安和农药噻菌灵等。同时是一种重要的医药和化工中间体,广泛应用于医药、农药、香精香料、食品添加剂、空气清新剂、精细化学品等行业。可用于合成心血管扩张剂等药物;也可用于美白和营养皮肤的化妆品,能够促进皮肤伤口愈合,预防和治疗以开裂、剥落和鳞化为特征的皮肤疾病;可用作空气清新剂中的高效活性成分,可以有效清除空气中的氨及甲硫醇;本身具有特殊的香味,因而可以应用于香精、香料中;也是合成树脂和塑料的重要原料。
制备方法 由乳酸乙酯用高锰酸钾氧化而得。其制备方法有以下几种。乳酸乙酯气相氧化乳酸乙酯气相氧化是在催化剂存在下进行,其中MoO3作催化剂显示较其他金属氧化物的选择性要高,另外二元氧化物催化剂其中含有钼的氧化物如Fe2O3-MoO3和TeO2-MoO3对合成丙酮酸酯具有很高的选择性(温度300°C,选择性超过90%),如果用SnO2-MoO3为催化剂可以在较低的温度250°C下进行。SnO2-MoO3催化剂也可作为乳酸酯液相氧化的催化剂,反应温度130°C,反应时间3h,乳酸乙酯的转化率为38.4%,选择性为98.9%,生成丙酮酸乙酯。乳酸乙酯液相氧化乳酸乙酯在少量溴为催化剂的存在下液相氧化,用H2O2为氧化剂进行氧化,例如将50%H2O2滴加至搅拌并光照的含有乳酸乙酯、溴的二氯甲烷溶液中,反应温度25°C,H2O2滴加时间约1.5h,滴加完后再继续反应3h,该溶液用NaHCO3中和并用Na2SO3溶液洗涤,破坏和去除过氧化乳酸乙酯,然后浓缩减压蒸馏得丙酮酸乙酯。丙烯酸酯氧化丙烯酸酯在Cr或V化合物催化剂存在下以H2O2氧化生成丙酮酸酯,如丙烯酸异丙酯在三乙酰乙酸铬存在下,在乙腈溶剂中搅拌加入H2O2,反应温度50°C,8h得到丙酮酸异丙酯,选择性为99.1%,转化率87.9%。又如丙烯酸甲酯在三乙酰乙酸铬或铬酸存在下加入三乙胺反应20h,温度40°C,选择性72%,转化率82%,得到丙酮酸甲酯。另外,丙酮醛和甲醇在磷酸镍催化剂存在下气相反应,可得到丙酮酸甲酯。
其他
注意事项 GRAS(FEMA)。
补充说明 丙酮酸甲酯为黄色透明液体,[CAS600-22-6]b.p.134~137°C,n20D1.4040,相对密度1.130,溶于醇、酮等有机溶剂。丙酮酸乙酯为黄色透明液体,b.p.144°C,n20D1.4050,相对密度1.060,溶于有机溶剂。
相关药物
上游原料 二氯甲烷->丙酮酸->6-苄氨基嘌呤->乳酸乙酯->金属氧化物->D-2-羟基丙酸->乳酸酯->TEO97-64-3->128-08-5
下游产品 丙酮酸->5-硝基吲哚->5-氨基-2-吲哚羧酸->5-氨基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯->(1-(4-羟甲基-6-三氟甲基嘧啶-2-基)哌啶-4-基)甲醇->2-(4-羟基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酰胺->2-(4-羟甲基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酰胺->1-(4-羟甲基-6-三氟甲基嘧啶-2-基)哌啶-4-醇->1-甲基-5-硝基-1H-吲哚->2-(4-乙氧基羰基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯->(2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基)甲胺->2-(4-羟甲基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯->2-(4-羟基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯->2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲醛->2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酰胺->(2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基)甲醇->2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-胺->2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲腈->2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯->2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸->(1,2,3-噻重氮-4-基)甲醇->5-氯吲哚-2-甲醛->5-氨基吲哚->5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯->咪唑并[1,2-A!吡啶-2-羧酸->2-羟甲基-5-溴-1H-吲哚->3-甲基-2-羟基喹喔啉->5-氯吲哚-2-羧酸->5-溴吲哚-2-羧酸->1,2,3-噻重氮-4-羧酸乙酯->咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯->5-溴吲哚-2-羧酸乙酯->5-氯吲哚-2-羧酸乙酯->5-叔丁基吲哚-2-羧酸乙酯->64951-06-0->21056-77-9->24334-19-8->70-23-5->20593-63-9->687-47-8->16382-18-6->179692-09-2->15933-07-0->64920-29-2->28781-85-3->22121-86-4->7699-00-5->38922-77-9
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