洛匹那韦

洛匹那韦

英文名称: lopinavir

CAS号: 192725-17-0

分子式: C37H48N4O5

分子量: 628.8

海关编码: 29335990

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基础信息
中文名称 洛匹那韦
中文别名 匹洛那韦;洛比那韦;洛匹那韦 LOPINAVIR;罗平拉韦;洛匹那韦(标准品);(2S)-N-[(2R,4S,5S)-5-[[2-(2,6-二甲基苯氧基)乙酰]氨基]-4-羟基-1,6-二苯基-己-2-基]-3-甲基-2-(2-氧代-1,3-二氮杂环己-2-基)丁酰胺;洛匹那韦
英文名称 lopinavir
英文别名 Koletr;ABT 378;Lopinavir;Aluviran;Koletra;
CAS号 192725-17-0
分子式 C37H48N4O5
分子量 628.8
海关编码 29335990
物化性质
形态 粉末
熔点 124-127°C
沸点 924.1±65.0°C(预计值)
密度 1.163±0.06g/cm3(预计值)
折射率 1.577
溶解度 DMSO:soluble20mg/mL,clear
酸度系数(pKa) 13.89±0.46(预计值)
稳定性 易潮
用途与制备
用途 洛匹那韦是艾滋病病毒蛋白酶抑制剂,抗逆转录病毒药物。用于成人和6个月以上儿科病人HIV-1感染的治疗。
适应症 适用于与其它抗反转录病毒药物联合用药,治疗成人和2岁以上儿童的人类免疫缺陷病毒-1(HIV-1)感染。
制备方法 在一定温度下,向二甲亚砜和二氯甲烷的溶液中滴加草酰氯。反应后,加入犖苄氧基羰基氨基丙醇的二氯甲烷溶液,反应一段时间后,滴加三乙胺,搅拌。将其放入冷的10%柠檬酸水溶液中,用乙醚提取。有机层合并,饱和盐水洗涤、干燥、过滤、减压浓缩。经硅胶层析提纯得氨基丙醛衍生物。将其溶于甲醇,加入缬氨酸甲醇盐酸盐、乙酸钠和氰氢硼化钠,在室温搅拌,减压浓缩后溶于乙酸乙酯,用饱和碳酸氢钠洗,洗液用乙酸乙酯提取。有机层合并,用饱和盐水洗,干燥,过滤,减压浓缩。得到的物质用硅胶层析提纯,得缩合还原产物。将该产物进行加氢,然后和等摩尔的1,1-羰基二(1-四氢-嘧啶)在二氯甲烷中反应。所得产物在水和二氧六环中,用氢氧化锂进行水解,盐酸酸化后用乙酸乙酯提取。提取液经干燥、过滤、减压浓缩,得2S-(四氢嘧啶-2-氧-1-基)-3-甲基丁酸。将其和(2S,3S,5S)-2-(2,6-二甲基苯氧乙酰基)氨基-3-羟基-5-氨基-1,6-二苯己烷溶于二甲基甲酰胺,加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺,反应即得罗匹那韦。
其他
注意事项 吸湿性,-20°C冰柜,惰性气氛下
相关药物
上游原料 氢氧化钠->草酰氯->氯甲酸苄酯->盐酸->1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐->L-缬氨酸甲酯->5-(1-羟基-2-异丙胺基丁基)-8-羧基喹诺酮->氢氧化锂->三氟乙酸->2,6-二甲基苯酚->氢氧化钯->氯乙酸->拓扑替康->铝镍合金->162849-93-6->192800-77-4->192726-05-9->144163-85-9->192725-49-8->156732-15-9->192725-84-1->192725-50-1->20143-48-0->126147-70-4->72-18-4->192725-45-4
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